Вопрос:

3.32 Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Фотография

Ответ ассистента

Привет! Давай разберем эту цепочку превращений по шагам. В исходном веществе $CH_3-CH(Br)-CH_2-CH_2-Br$ (1,3-дибромбутан) под действием цинка ($Zn$) происходит дегалогенирование с образованием цикла. Цинк забирает атомы брома, замыкая углеродную цепь в цикл. ### 1. Образование X$_1$: $CH_3-CH(Br)-CH_2-CH_2-Br + Zn \rightarrow \text{метилциклопропан} + ZnBr_2$ (Вещество $X_1$ — это метилциклопропан). ### 2. Образование X$_2$: Метилциклопропан реагирует с $HBr$. При раскрытии цикла по правилу Марковникова водород идет к менее замещенному атому углерода, а бром — к более замещенному (третичному). $C_4H_8 + HBr \rightarrow CH_3-C(Br)(CH_3)-CH_2-CH_3$ (2-бром-2-метилбутан). (Вещество $X_2$ — это 2-бром-2-метилбутан). ### 3. Образование 3,4-диметилгексана: Далее в условии указано образование 3,4-диметилгексана. Для этого обычно проводят реакцию Вюрца с использованием натрия ($2R-Hal + 2Na \rightarrow R-R + 2NaHal$). $2CH_3-CH_2-CH(Br)-CH_3 + 2Na \rightarrow CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_2-CH_3 + 2NaBr$. ### 4. Образование X$_3$: Далее идет каталитическое дегидрирование ($кат., t^o$) 3,4-диметилгексана. Это приводит к ароматизации (образованию ароматического кольца — орто-ксилола или его производных). В данном случае, исходя из конечного продукта (фталевая кислота), в ходе реакций должна получиться *орто*-ксилол (1,2-диметилбензол) или похожий алкилбензол. $C_8H_{18} \rightarrow \text{орто-ксилол} + 4H_2$. (Вещество $X_3$ — это орто-ксилол: $C_6H_4(CH_3)_2$). ### 5. Окисление X$_3$: Жесткое окисление орто-ксилола перманганатом калия в кислой среде приводит к окислению боковых метильных групп до карбоксильных. $C_6H_4(CH_3)_2 + 3[O] \xrightarrow{KMnO_4, H_2SO_4, t^o} C_6H_4(COOH)_2 + 2H_2O$. (Конечный продукт — фталевая кислота).

Другие решения

Что ещё задавали пользователи