Вопрос:

CH2-CH2 (Cl, Cl) -> X1 -> X2 -> (Cr2O3, tC) -> стирол -> (Br2, p-p) -> X3 -> X4 -> ([Ag(NH3)2]OH) -> X5

Фотография

Ответ ассистента

Привет! Давай разберем эту цепочку превращений. Исходное вещество — 1,2-дихлорэтан ($Cl-CH_2-CH_2-Cl$). 1. $Cl-CH_2-CH_2-Cl \rightarrow X_1$: Дегидрогалогенирование под действием спиртового раствора щелочи дает ацетилен ($HC \equiv CH$). $Cl-CH_2-CH_2-Cl + 2KOH(спирт.) \rightarrow HC \equiv CH + 2KCl + 2H_2O$ 2. $X_1 \rightarrow X_2$: Тримеризация ацетилена на активированном угле ($t, C_{act}$) дает бензол. $3HC \equiv CH \xrightarrow{t, C_{act}} C_6H_6$ 3. $X_2 \rightarrow \text{стирол}$: Алкилирование бензола этиленом (реакция Фриделя-Крафтса) дает этилбензол, затем дегидрирование ($Cr_2O_3, t^{\circ}C$) дает стирол. $C_6H_6 + CH_2=CH_2 \rightarrow C_6H_5-CH_2-CH_3$ (этилбензол) $C_6H_5-CH_2-CH_3 \xrightarrow{Cr_2O_3, t^{\circ}C} C_6H_5-CH=CH_2$ (стирол) + $H_2$ 4. Стирол $\rightarrow \text{полимер}$: Полимеризация стирола. $n(C_6H_5-CH=CH_2) \rightarrow -(-CH_2-CH(C_6H_5)-)-_n$ (полистирол) 5. Стирол $\rightarrow X_3$: Реакция с бромной водой ($Br_2, p-p$) идет по двойной связи в боковой цепи. $C_6H_5-CH=CH_2 + Br_2 \rightarrow C_6H_5-CHBr-CH_2Br$ (1,2-дибром-1-фенилэтан) ($X_3$) 6. $X_3 \rightarrow X_4$: Замена брома на гидроксогруппу (гидролиз) или отщепление, но так как дальше идет реакция «серебряного зеркала» ($[Ag(NH_3)_2]OH$), $X_4$ должен быть альдегидом. Скорее всего, здесь подразумевается окисление или специфический синтез. Вероятно, речь о гидролизе до гликоля и далее, но классически с бромной водой получают дибромпроизводное. Если $X_4$ — фенилацетальдегид ($C_6H_5-CH_2-CHO$), то реакция с аммиачным раствором оксида серебра даст фенилуксусную кислоту. $C_6H_5-CH_2-CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow C_6H_5-CH_2-COOH + 2Ag\downarrow + 4NH_3 + H_2O$ *(Примечание: $X_4$ — фенилацетальдегид, $X_5$ — фенилуксусная кислота)*

Другие решения

Что ещё задавали пользователи