Составьте уравнения реакций, используя структурные формулы веществ. Укажите условия их протекания: 4) метан -> ацетилен -> бензол -> хлорбензол -> дифенил

**Ответ:** 4) Цепочка превращений: 1. Пиролиз метана: $$2CH_{4} \xrightarrow{1500^{\circ}C} HC \equiv CH + 3H_{2}$$ 2. Тримеризация ацетилена: $$3C_{2}H_{2} \xrightarrow{C_{акт.}, 600^{\circ}C} C_{6}H_{6}$$ 3. Хлорирование бензола: $$C_{6}H_{6} + Cl_{2} \xrightarrow{FeCl_{3}} C_{6}H_{5}Cl + HCl$$ 4. Синтез дифенила (реакция Вюрца-Фиттига): $$2C_{6}H_{5}Cl + 2Na \xrightarrow{t} C_{6}H_{5}-C_{6}H_{5} + 2NaCl$$ 5) Цепочка превращений: 1. Дегидробромирование 1,2-дибромэтана: $$CH_{2}Br-CH_{2}Br + 2KOH_{(спирт.)} \xrightarrow{t} HC \equiv CH + 2KBr + 2H_{2}O$$ 2. Тримеризация этина: $$3C_{2}H_{2} \xrightarrow{C_{акт.}, 600^{\circ}C} C_{6}H_{6}$$ 3. Алкилирование бензола (реакция Фриделя-Крафтса): $$C_{6}H_{6} + CH_{3}Cl \xrightarrow{AlCl_{3}} C_{6}H_{5}CH_{3} + HCl$$ 4. Бромирование толуола (в кольцо, p-ориентант): $$C_{6}H_{5}CH_{3} + Br_{2} \xrightarrow{FeBr_{3}} p-Br-C_{6}H_{4}-CH_{3} + HBr$$ 5. Взаимодействие с бромэтаном (реакция Вюрца-Фиттига): $$p-Br-C_{6}H_{4}-CH_{3} + CH_{3}CH_{2}Br + 2Na \xrightarrow{t} p-CH_{3}CH_{2}-C_{6}H_{4}-CH_{3} + 2NaBr$$ 6. Нитрование п-метилэтилбензола: $$p-CH_{3}-C_{6}H_{4}-C_{2}H_{5} + HNO_{3} \xrightarrow{H_{2}SO_{4(конц.)}} NO_{2}-C_{6}H_{3}(CH_{3})(C_{2}H_{5}) + H_{2}O$$ 6) Цепочка превращений: 1. Галогенирование пропена: $$CH_{2}=CH-CH_{3} + Br_{2} \rightarrow CH_{2}Br-CHBr-CH_{3}$$ 2. Дегидрогалогенирование: $$CH_{2}Br-CHBr-CH_{3} + 2KOH_{(спирт.)} \xrightarrow{t} HC \equiv C-CH_{3} + 2KBr + 2H_{2}O$$ 3. Тримеризация пропина: $$3CH_{3}-C \equiv CH \xrightarrow{C_{акт.}, t} 1,3,5-C_{6}H_{3}(CH_{3})_{3}$$ 4. Полное окисление (горение): $$C_{6}H_{3}(CH_{3})_{3} + 12O_{2} \xrightarrow{t} 9CO_{2} + 6H_{2}O$$