6. Предложите способ получения этилового эфира уксусной кислоты из природного сырья. Составьте цепочку превращений, напишите уравнения реакций, укажите условия их протекания.

6. Способ получения: использование крахмала в качестве природного сырья. Цепочка: $(C_6H_{10}O_5)_n \xrightarrow{H_2O} C_6H_{12}O_6 \xrightarrow{брожение} C_2H_5OH \rightarrow CH_3CHO \rightarrow CH_3COOH \rightarrow CH_3COOC_2H_5$ Реакции: 1) $(C_6H_{10}O_5)_n + nH_2O \rightarrow nC_6H_{12}O_6$ (гидролиз крахмала, $t, H^+$ 2) $C_6H_{12}O_6 \rightarrow 2C_2H_5OH + 2CO_2$ 3) $2C_2H_5OH + O_2 \xrightarrow{кат.} 2CH_3CHO + 2H_2O$ 4) $2CH_3CHO + O_2 \rightarrow 2CH_3COOH$ 5) $CH_3COOH + C_2H_5OH \rightleftarrows CH_3COOC_2H_5 + H_2O$ (этерификация, $H_2SO_4$ конц., $t$) Связь: полисахариды — моносахариды — спирты — альдегиды — кислоты — сложные эфиры. 7. Синтез фенилацетата из фенола и этанола: 1) $C_2H_5OH + [O] \rightarrow CH_3COOH + H_2O$ (окисление этанола) 2) $CH_3COOH + C_6H_5OH \rightleftarrows CH_3COOC_6H_5 + H_2O$ (этерификация, $H^+$) 8. Уравнения: 1) $CaC_2 + 2H_2O \rightarrow C_2H_2 + Ca(OH)_2$ 2) $C_2H_2 + H_2O \rightarrow CH_3CHO$ (реакция Кучерова, $Hg^{2+}, H^+$) 3) $2CH_3CHO + O_2 \rightarrow 2CH_3COOH$ 4) $CH_3COOH + CH_3OH \rightleftarrows CH_3COOCH_3 + H_2O$ Вычисление: $n(CaC_2) = \frac{m_{чист}}{M} = \frac{80 \cdot 0.8}{64} = 1$ моль. По уравнению из 1 моль $CaC_2$ получается 1 моль метилацетата. $m_{теор} = 1 \cdot 74 = 74$ г. $m_{практ} = 74 \cdot 0.8 = 59.2$ г. Ответ: 59,2 г. 9. $M = 44 \cdot 2 = 88$ г/моль. Общая формула $C_n H_{2n} O_2$. $14n + 32 = 88 \rightarrow 14n = 56 \rightarrow n=4$. Формула $C_4H_8O_2$. Структурная формула этилацетата: $CH_3COOCH_2CH_3$. Гидролиз: $CH_3COOCH_2CH_3 + H_2O \rightarrow CH_3COOH + C_2H_5OH$. При сгорании и уксусная кислота, и этанол дают по 2 моль $CO_2$. 10. $M = 30 \cdot 2 = 60$ г/моль. Формула $C_2H_4O_2$. Это метилформиат: $HCOOCH_3$. Гидролиз: $HCOOCH_3 + H_2O \rightarrow HCOOH + CH_3OH$. Образуются два кислородсодержащих вещества (муравьиная кислота и метанол).