Вопрос:

7. С какими соединениями акролеин (пропеналь) может вступить в реакцию диенового синтеза? Напишите возможную реакцию.

Фотография

Ответ ассистента

Реакция диенового синтеза (реакция Дильса-Альдера) происходит между сопряженным диеном и диенофилом. Акролеин ($CH_2=CH-CHO$) в данной реакции выступает в роли диенофила (соединение с активированной двойной связью). Для того чтобы реакция протекала, второе соединение должно быть сопряженным диеном (содержать систему из двух двойных связей, разделенных одной одинарной: $C=C-C=C$). Разберем предложенные варианты: а) В данном списке нет сопряженных диенов. $CH_2=CH-CH_3$ — это пропен (алкен), а второе вещество $CH_3-CH(CH_3)-CH=CH-C(CH_3)=CH_2$ содержит двойные связи, но они не являются сопряженными в нужной конфигурации для эффективного диенового синтеза с акролеином в обычном контексте (это алкадиен с изолированными или кумулированными связями в зависимости от структуры, но здесь структура указывает на $C=C-C=C$ отсутствует). б) $CH_2=C=CH-CH_3$ — это аллен (кумулированные двойные связи), а второе вещество $CH_3-CH=CH-CH=C(CH_3)-CH_3$ — это 2,5-диметилгекса-2,4-диен. В варианте (б) второе вещество — это **сопряженный диен** (структура $C=C-C=C$). Именно с этим соединением акролеин вступит в реакцию диенового синтеза. Уравнение реакции: $CH_2=CH-CHO + CH_3-CH=CH-CH=C(CH_3)-CH_3 \rightarrow$ (продукт циклогексенового ряда)

Другие решения

Что ещё задавали пользователи