Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения.

### Задача 11 **Условие:** Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: $CH_3-CH_2Cl \xrightarrow{NH_3} X_1 \xrightarrow{NaNO_2, HCl} X_2 \xrightarrow{CuO} X_3 \xrightarrow{HCN} X_4 \xrightarrow{H_2O, HCl} C_3H_6O_3$ **Решение:** 1. $CH_3-CH_2Cl + 2NH_3 \rightarrow CH_3-CH_2-NH_2 + NH_4Cl$ ($X_1$ — этиламин) 2. $CH_3-CH_2-NH_2 + NaNO_2 + HCl \rightarrow CH_3-CH_2-OH + N_2 \uparrow + NaCl + H_2O$ ($X_2$ — этанол) 3. $CH_3-CH_2-OH + CuO \xrightarrow{t^\circ} CH_3-CHO + Cu + H_2O$ ($X_3$ — этаналь) 4. $CH_3-CHO + HCN \rightarrow CH_3-CH(OH)-CN$ ($X_4$ — лактонитрил / 2-гидроксипропаннитрил) 5. $CH_3-CH(OH)-CN + 2H_2O + HCl \rightarrow CH_3-CH(OH)-COOH + NH_4Cl$ (молочная кислота) --- ### Задача 12 **Условие:** Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: $CH_3COONa \rightarrow CH_4 \rightarrow X_1 \rightarrow C_6H_6 \rightarrow X_2 \xrightarrow{KMnO_4, KOH} C_6H_5COOK$ **Решение:** 1. $CH_3COONa + NaOH \xrightarrow{t^\circ, сплавление} CH_4 + Na_2CO_3$ 2. $2CH_4 \xrightarrow{1500^\circ C} CH \equiv CH + 3H_2$ ($X_1$ — ацетилен) 3. $3CH \equiv CH \xrightarrow{C_{акт.}, 600^\circ C} C_6H_6$ (бензол) 4. $C_6H_6 + CH_3Cl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5-CH_3 + HCl$ ($X_2$ — толуол) 5. $C_6H_5-CH_3 + 2KMnO_4 \rightarrow C_6H_5COOK + 2MnO_2 + KOH + H_2O$ (бензоат калия) --- ### Задача 13 **Условие:** Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: $CH_2=CHCl \xrightarrow{HCl} X_1 \xrightarrow{KOH (спирт. изб.)} X_2 \xrightarrow{t^\circ} X_3 \xrightarrow{H_2SO_4} X_4 \rightarrow C_6H_5NH_3Cl$ **Решение:** 1. $CH_2=CHCl + HCl \rightarrow CH_3-CHCl_2$ ($X_1$ — 1,1-дихлорэтан по правилу Марковникова) 2. $CH_3-CHCl_2 + 2KOH(спирт.) \xrightarrow{t^\circ} CH \equiv CH + 2KCl + 2H_2O$ ($X_2$ — ацетилен) 3. $3CH \equiv CH \xrightarrow{C_{акт.}, 600^\circ C} C_6H_6$ ($X_3$ — бензол) 4. $C_6H_6 + HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4(конц.)} C_6H_5-NO_2 + H_2O$ ($X_4$ — нитробензол) 5. Подразумевается восстановление до анилина и получение соли: $C_6H_5-NO_2 + 3Zn + 7HCl \rightarrow [C_6H_5-NH_3]Cl + 3ZnCl_2 + 2H_2O$ (хлорид фениламмония)