10.14 Установите соответствие между исходными веществами и органическим веществом, преимущественно образующимся при их взаимодействии: к каждой позиции обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

Давай разберем эти реакции окисления: 1. **А) Толуол ($C_6H_5-CH_3$) + $KMnO_4, H_2SO_4$:** При жестком окислении гомологов бензола с алкильной цепью боковая цепь окисляется до карбоксильной группы ($-COOH$). Толуол превращается в бензойную кислоту. Это соответствует структуре **2**. 2. **Б) Этилбензол ($C_6H_5-CH_2-CH_3$) + $KMnO_4, H_2SO_4$:** Здесь боковая цепь также окисляется до карбоксильной группы (углерод при бензольном кольце превращается в $-COOH$), так как есть атом водорода при $\alpha$-углеродном атоме. Продукт — бензойная кислота. Это тоже соответствует структуре **2**. 3. **В) Стирол ($C_6H_5-CH=CH_2$) + $KMnO_4, H_2SO_4$:** Это жесткое окисление алкена, где связь $C=C$ разрывается. Часть $CH=CH_2$ превращается в карбоксильную группу (бензойная кислота) и углекислый газ. В предложенных вариантах структуры бензойной кислоты (структура **2**) нет CO2, но это наиболее подходящий продукт из списка для жесткого окисления стирола (бензойная кислота). Опечатка в задании или подразумевается именно этот процесс. Выбираем **2**. 4. **Г) Стирол ($C_6H_5-CH=CH_2$) + $KMnO_4, H_2O$ (мягкие условия, $0^\circ C$):** Это реакция Вагнера, при которой образуется двухатомный спирт (гликоль). Двойная связь разрывается, и к каждому атому углерода присоединяется группа $-OH$. Это соответствует структуре **4**. **Ответ:** | А | Б | В | Г | |---|---|---|---| | 2 | 2 | 2 | 4 |