Вопрос:

33.3.10. При сгорании 7,9 г органического вещества А, содержащего 53,2% углерода по массе, получили 4,5 г воды и углекислый газ. При гидролизе вещества А в кислой среде образуются три органических вещества, одним из которых является кислота, в молекуле которой присутствуют три π-связи.

Фотография

Ответ ассистента

Дано: m(A) = 7,9 г ω(C) = 53,2% = 0,532 m(H₂O) = 4,5 г 1) Найдем массы элементов в веществе А: m(C) = 7,9 * 0,532 ≈ 4,2 г ν(C) = 4,2 / 12 = 0,35 моль m(H) = m(H₂O) * (2 / 18) = 4,5 * (1 / 9) = 0,5 г ν(H) = 0,5 / 1 = 0,5 моль m(O) = m(A) - m(C) - m(H) = 7,9 - 4,2 - 0,5 = 3,2 г ν(O) = 3,2 / 16 = 0,2 моль Соотношение C:H:O = 0,35 : 0,5 : 0,2 = 7 : 10 : 4. Формула $C_7H_{10}O_4$. 2) Гидролиз в кислой среде дает три вещества, одно из которых — кислота с тремя $\pi$-связями. Три $\pi$-связи в молекуле кислоты указывают на наличие бензольного кольца (3 $\pi$-связи) или системы кратных связей. Однако, учитывая состав $C_7H_{10}O_4$, это диэфир или производное. Данная молекула — диэтиловый эфир щавелевой кислоты или, что более вероятно для состава $C_7H_{10}O_4$, это может быть структура вроде моноэтилового эфира циклогексендикарбоновой кислоты или аналоги, но состав $C_7H_{10}O_4$ соответствует диметиловому эфиру циклопентендикарбоновой кислоты или схожим структурам. Учитывая "три $\pi$-связи" в кислоте, это скорее всего бензойная кислота или ее производное, но углеродов всего 7. Одно из веществ — кислота с 3 $\pi$-связями (например, бензойная $C_6H_5COOH$ требует 7 атомов C). Если одно из продуктов — бензойная кислота ($C_7H_6O_2$), то остаток гидролиза $C_7H_{10}O_4 + H_2O \to C_6H_5COOH + ...$ не сходится по атомам. Наиболее вероятно, вещество А — это сложный эфир, например, триацетин или подобное, но с учетом 3 $\pi$-связей в продукте гидролиза (кислоте), кислота — это акриловая (1 $\pi$) или сорбиновая (3 $\pi$), либо бензойная. Подходит структура эфира, где кислота — бензойная, а остальное — гликоль. Но углеродов 7. Значит, кислота — это какая-то ненасыщенная кислота с 3 $\pi$-связями, например, сорбиновая кислота ($C_6H_8O_2$, 2 $\pi$ в цепи + 1 в карбоксиле = 3). Вещество А — сложный эфир сорбиновой кислоты и метанола/этанола. Ответ: Вещество А — метиловый эфир сорбиновой кислоты (метилсорбат). При гидролизе образуются сорбиновая кислота, метанол и, возможно, продукты присоединения воды.

Другие решения

Что ещё задавали пользователи