9. Соединение А (C7H9N) при взаимодействии с бромной водой превращается в соединение Б (C7H7Br2N), а при обработке хлорангидридом уксусной кислоты - в соединение В (C9H11NO). При кипячении А с избытком этилбромида образуется кристаллическое вещество Г (C11H18BrN). Предложите две возможные структуры соединения А и составьте схемы соответствующих реакций.

Исходя из молекулярной формулы $C_7H_9N$ и описанных химических свойств, соединение А — это один из изомеров толуидина (метиланилина), например, $o$-толуидин или $p$-толуидин. Аминогруппа $-NH_2$ является сильным орто-пара-ориентантом, что объясняет поведение соединения в реакциях. ### 1. Структуры соединения А Возможные варианты структуры (рассмотрим $o$-толуидин и $p$-толуидин): - $o$-толуидин: 2-метиланилин - $p$-толуидин: 4-метиланилин ### 2. Схемы реакций (на примере $p$-толуидина) **Реакция 1: Взаимодействие с бромной водой (электрофильное замещение)** Реакция идет в положения 3 и 5 (орто к аминогруппе): $C_6H_4(CH_3)NH_2 + 2Br_2 \rightarrow C_6H_2(CH_3)NH_2Br_2 + 2HBr$ Продукт Б: 2,6-дибром-4-метиланилин ($C_7H_7Br_2N$). **Реакция 2: Ацетилирование (взаимодействие с хлорангидридом уксусной кислоты)** $C_6H_4(CH_3)NH_2 + CH_3COCl \rightarrow C_6H_4(CH_3)NHCOCH_3 + HCl$ Продукт В: $N$-(4-метилфенил)ацетамид (ацетил-п-толуидин) ($C_9H_{11}NO$). **Реакция 3: Алкилирование этилбромидом** Амин реагирует с избытком этилбромида, образуя третичный амин, который с $HBr$ образует соль: $C_6H_4(CH_3)NH_2 + 2C_2H_5Br \rightarrow C_6H_4(CH_3)N(C_2H_5)_2 + 2HBr$ Продукт Г (гидробромид): $[C_6H_4(CH_3)NH(C_2H_5)_2]^+ Br^-$ или $[C_6H_4(CH_3)N(C_2H_5)_2] \cdot HBr$ (формула $C_{11}H_{18}BrN$).