16.32 Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

### 16.32 1. Декарбоксилирование бензоата натрия: $C_6H_5COONa + NaOH \xrightarrow{t^\circ} C_6H_6 + Na_2CO_3$ 2. Алкилирование бензола этиленом (реакция Фриделя-Крафтса): $C_6H_6 + C_2H_4 \xrightarrow{H^+} C_6H_5-CH_2-CH_3$ (этилбензол, это $X_1$) 3. Радикальное хлорирование этилбензола: $C_6H_5-CH_2-CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{hv} C_6H_5-CHCl-CH_3 + HCl$ (1-хлорэтилбензол, это $X_2$) 4. Дегидрогалогенирование: $C_6H_5-CHCl-CH_3 + KOH(спирт) \to C_6H_5-CH=CH_2 + KCl + H_2O$ (стирол) 5. Бромирование стирола (присоединение): $C_6H_5-CH=CH_2 + Br_2 \to C_6H_5-CHBr-CH_2Br$ ($X_3$) ### 17.32 1. Гидролиз карбида алюминия: $Al_4C_3 + 12H_2O \to 3CH_4 + 4Al(OH)_3$ 2. Пиролиз метана: $2CH_4 \xrightarrow{1500^\circ C} C_2H_2 + 3H_2$ ($X_1$ — метан, $C_2H_2$ — ацетилен) 3. Тримеризация ацетилена (реакция Зелинского): $3C_2H_2 \xrightarrow{C, t^\circ} C_6H_6$ (бензол, это $X_2$) 4. Алкилирование бензола хлорметаном: $C_6H_6 + CH_3Cl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5CH_3 + HCl$ (толуол, это $X_3$) 5. Нитрование толуола: $C_6H_5CH_3 + 3HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4} C_6H_2(CH_3)(NO_2)_3 + 3H_2O$ (2,4,6-тринитротолуол) ### 18.33 1. Находим количество моль продуктов: $n(CO_2) = 4.48 / 22.4 = 0.2$ моль, $m(C) = 0.2 \times 12 = 2.4$ г. $n(H_2O) = 2.25 / 18 = 0.125$ моль, $n(H) = 0.25$ моль, $m(H) = 0.25$ г. Сумма масс C и H: $2.4 + 0.25 = 2.65$ г. Масса вещества $A = 2.65$ г, значит, кислорода нет. Формула $C_xH_y$: $0.2 : 0.25 = 4 : 5 \to C_8H_{10}$ (этилбензол). 2. Окисление этилбензола: $5C_6H_5-CH_2-CH_3 + 12KMnO_4 + 18H_2SO_4 \to 5C_6H_5-COOH + 5CO_2 + 12MnSO_4 + 6K_2SO_4 + 28H_2O$ ### 19.33 1. $n(CO_2) = 5.28 / 44 = 0.12$ моль ($n(C) = 0.12$ моль, $m(C) = 1.44$ г). $n(H_2O) = 0.72 / 18 = 0.04$ моль ($n(H) = 0.08$ моль, $m(H) = 0.08$ г). $n(HCl) = 0.448 / 22.4 = 0.02$ моль ($n(Cl) = 0.02$ моль, $m(Cl) = 0.71$ г). Масса вещества: $1.44 + 0.08 + 0.71 = 2.23$ г. Соотношение $C:H:Cl = 0.12 : 0.08 : 0.02 = 6:4:1$. Формула $C_6H_4Cl$. Учитывая, что получено хлорированием углеводорода, это хлорбензол $C_6H_5Cl$. 2. Уравнение: $C_6H_6 + Cl_2 \xrightarrow{FeCl_3} C_6H_5Cl + HCl$