Выбери все вещества, которые существуют в виде цис-транс-изомеров из списка: 1,2-дихлорпропен, бутен-1, этилен, метилбутен-2, 1,1-дибромбутен-2.

Чтобы найти вещества, которые могут быть цис-транс-изомерами, нам нужно вспомнить, что это такое. Цис-транс-изомеры — это когда у двойной связи (связи между двумя атомами углерода) есть разные "хвостики" с каждой стороны, и они могут располагаться либо по одну сторону от двойной связи (цис-), либо по разные (транс-). Вот что нам нужно проверить для каждого вещества: 1. Есть ли двойная связь углерод-углерод? 2. К каждому атому углерода при двойной связи должны быть присоединены разные группы атомов. То есть, если у нас есть $C=C$, то у первого углерода должны быть присоединены группы A и B (A не равно B), а у второго углерода — группы C и D (C не равно D). Если же к одному из атомов углерода при двойной связи присоединены две одинаковые группы (например, два атома водорода или две метильные группы), то цис-транс-изомеров не будет. Давай разбирать по порядку: 1) **1,2-дихлорпропен** Структурная формула выглядит так: $$\text{Cl-CH=C(Cl)-CH}_3$$ Здесь двойная связь между первым и вторым атомами углерода. Посмотрим, что присоединено к каждому из них: * К первому углероду (=CH-Cl) присоединены один водород (H) и один хлор (Cl). Они разные (H \neq Cl). * Ко второму углероду (=C(Cl)-CH$_3$) присоединены один хлор (Cl) и одна метильная группа (CH$_3$). Они тоже разные (Cl \neq CH$_3$). Так как к каждому атому углерода при двойной связи присоединены разные группы, то 1,2-дихлорпропен может существовать в виде цис-транс-изомеров. 2) **Бутен-1** Структурная формула: $$\text{CH}_2=\text{CH-CH}_2\text{-CH}_3$$ Двойная связь между первым и вторым атомами углерода. Посмотрим на группы: * К первому углероду (=CH$_2$) присоединены два атома водорода (H и H). Они одинаковые (H = H). Так как к первому атому углерода присоединены две одинаковые группы, то бутен-1 не может быть цис-транс-изомером. 3) **Этилен** Структурная формула: $$\text{CH}_2=\text{CH}_2$$ Двойная связь между двумя атомами углерода. Посмотрим на группы: * К каждому углероду присоединены два атома водорода. Они одинаковые. Значит, этилен не может быть цис-транс-изомером. 4) **Метилбутен-2** Правильное название этого вещества 2-метилбут-2-ен (потому что метильная группа стоит у второго углерода, и двойная связь тоже начинается со второго углерода). Структурная формула: $$\text{CH}_3\text{-C(CH}_3\text{)=CH-CH}_3$$ Двойная связь между вторым и третьим атомами углерода. Посмотрим на группы: * Ко второму углероду (=C(CH$_3$)-) присоединены две метильные группы (CH$_3$ и CH$_3$). Они одинаковые. Так как ко второму атому углерода присоединены две одинаковые группы, то 2-метилбут-2-ен не может быть цис-транс-изомером. 5) **1,1-дибромбутен-2** Правильное название 1,1-дибромбут-2-ен. Структурная формула: $$\text{CHBr}_2\text{-CH=CH-CH}_3$$ Ой, внимательно посмотрим на название. Если 1,1-дибромбутен-2, это значит, что бромы присоединены к первому атому углерода, а двойная связь между вторым и третьим. Это не может быть, потому что первый атом углерода в цепочке не участвует в двойной связи. Если же бромы присоединены к одному из атомов углерода при двойной связи, то название было бы другим. Давай предположим, что имелось в виду **2,3-дибромбут-2-ен** или что-то подобное. Но так, как написано, 1,1-дибромбутен-2, это значит: $\text{CBr}_2\text{H-CH=CH-CH}_3$. Первый углерод не связан двойной связью, а у него два брома и один водород. Возможно, была опечатка, и имелся в виду **1,2-дибромбутен-2** или **2,3-дибромбут-2-ен**. Если же рассматривать **1,1-дибромбутен-2** как $\text{CH}_2\text{=C(Br)-CHBr-CH}_3$ (что тоже не соответствует названию, потому что бромы тогда были бы у 2-го и 3-го атомов углерода, а не у 1,1). **Допущение:** Рассмотрим название 1,1-дибромбутен-2. Это означает, что два атома брома присоединены к первому атому углерода, а двойная связь находится между вторым и третьим атомами углерода. Структура будет такой: $\text{CHBr}_2\text{-CH=CH-CH}_3$. В этом случае двойная связь находится между вторым и третьим атомами углерода: * Ко второму углероду присоединены водород (H) и группа -CHBr$_2$. Они разные (H \neq -CHBr$_2$). * К третьему углероду присоединены водород (H) и группа -CH$_3$. Они разные (H \neq -CH$_3$). При таком допущении, 1,1-дибромбутен-2 (или точнее 3,4-дибромбут-1-ен, но это не то название) может существовать в виде цис-транс-изомеров, если бы у него была такая структура. Но название 1,1-дибромбутен-2 говорит о том, что бромы присоединены к первому углероду. Если же это **бутен-2** с дибромозамещением. Но как написано, это не про двойную связь. Давай посмотрим на **1,1-дибромбутен-2** как на: $$\text{Br}_2\text{C=CH-CH}_2\text{-CH}_3$$ В этом случае двойная связь между первым и вторым атомами углерода. * К первому углероду (=CBr$_2$) присоединены два атома брома (Br и Br). Они одинаковые (Br = Br). Значит, в такой интерпретации 1,1-дибромбутен-2 не может быть цис-транс-изомером. Вероятно, в задании имелся в виду **2,3-дибромбутен-2** или **2,3-дибром-2-бутен**. Давай попробуем рассмотреть **2,3-дибром-2-бутен**: $$\text{CH}_3\text{-C(Br)=C(Br)-CH}_3$$ * К первому атому углерода двойной связи присоединены CH$_3$ и Br. Они разные. * Ко второму атому углерода двойной связи присоединены CH$_3$ и Br. Они разные. В этом случае **2,3-дибром-2-бутен** будет иметь цис-транс-изомеры. Однако, мы должны следовать тому, что написано. Если **1,1-дибромбутен-2** означает $\text{Br}_2\text{C=CH-CH}_2\text{-CH}_3$, то цис-транс-изомеров нет. Если же это $\text{CH}_3\text{-CH=CBr-CH}_2\text{Br}$, то тоже нет. Учитывая, что в таких задачах обычно подразумевается, что изомеры возможны, если нет явно исключающих условий, я предполагаю, что в задании могла быть неточность в пункте 5. Из предложенных вариантов, однозначно цис-транс-изомеры есть только у первого вещества. **Ответ: 1**