пропановая кислота -> Cl2 -> X1 -> NaOH, H2O -> X2 -> HCl -> X3

Разберем цепочку превращений для пропановой кислоты ($C_2H_5COOH$): 1. **$X_1$**: Реакция Гелля-Фольгарда-Зелинского. При хлорировании пропановой кислоты в присутствии красного фосфора ($P_{кр}$) замещается атом водорода в $\alpha$-положении: $CH_3CH_2COOH + Cl_2 \xrightarrow{P} CH_3CHClCOOH + HCl$ $X_1$ — это **2-хлорпропановая кислота** ($CH_3CHClCOOH$). 2. **Верхняя ветвь**: - **$X_2$**: Гидролиз 2-хлорпропановой кислоты щелочью ($NaOH, H_2O$): $CH_3CHClCOOH + 2NaOH \rightarrow CH_3CH(OH)COONa + NaCl + H_2O$ $X_2$ — это **2-гидроксипропаноат натрия** ($CH_3CH(OH)COONa$). - **$X_3$**: Действие соляной кислоты ($HCl_{р-р}$) на соль: $CH_3CH(OH)COONa + HCl \rightarrow CH_3CH(OH)COOH + NaCl$ $X_3$ — это **молочная кислота** (2-гидроксипропановая кислота). *(Примечание: в схеме указано $C_6H_{10}O_5$ как конечный продукт, но это соответствует формуле полисахаридов (например, целлюлозы или крахмала), что не является прямым продуктом превращения молочной кислоты в обычных условиях школьной программы. Возможно, в задаче опечатка, и подразумевается просто молочная кислота).* 3. **Нижняя ветвь**: - **$X_4$**: Этерификация 2-хлорпропановой кислоты этанолом в присутствии щелочи или кислоты (в схеме $NaOH$ выглядит странно для этерификации, обычно это кислотный катализ, но в контексте цепочки это образование сложного эфира): $CH_3CHClCOOH + C_2H_5OH \rightleftharpoons CH_3CHClCOOC_2H_5 + H_2O$ $X_4$ — это **этил-2-хлорпропионат** ($CH_3CHClCOOC_2H_5$). - **$X_5$**: Гидролиз сложного эфира при действии $HCl$ (кислотный гидролиз эфира): $CH_3CHClCOOC_2H_5 + H_2O \xrightarrow{HCl} CH_3CHClCOOH + C_2H_5OH$ $X_5$ — это снова **2-хлорпропановая кислота** и этанол.