Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения.

### Задание 5 **а) превращение бутена-2 в бутанон:** 1. Гидратация бутена-2 (в присутствии кислоты): $CH_3-CH=CH-CH_3 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3$ (X — бутанол-2) 2. Окисление бутанола-2 (например, оксидом меди (II)): $CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3 + CuO \xrightarrow{t} CH_3-C(O)-CH_2-CH_3 + Cu + H_2O$ **б) превращение бутанола-1 в бутанон:** 1. Дегидратация бутанола-1: $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-OH \xrightarrow{H_2SO_4(конц.), t > 140^\circ C} CH_3-CH_2-CH=CH_2 + H_2O$ 2. Гидратация бутена-1 (по правилу Марковникова): $CH_3-CH_2-CH=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_3$ (X — бутанол-2) 3. Окисление бутанола-2: $CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_3 + [O] \rightarrow CH_3-CH_2-C(O)-CH_3 + H_2O$ **в) превращения бутана:** 1. Хлорирование бутана: $CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 + 2Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3-CCl_2-CH_2-CH_3 + 2HCl$ 2. Гидролиз 2,2-дихлорбутана (водным раствором щелочи): $CH_3-CCl_2-CH_2-CH_3 + 2NaOH(водн.) \rightarrow CH_3-C(O)-CH_2-CH_3 + 2NaCl + H_2O$ 3. Бромирование бутанона (в кислой среде): $CH_3-C(O)-CH_2-CH_3 + Br_2 \xrightarrow{H^+} CH_3-C(O)-CHBr-CH_3 + HBr$ ### Задание 6 **Ответ:** $5CH_3-CH_2-C(O)-CH_2-CH_3 + 6KMnO_4 + 9H_2SO_4 \rightarrow 10CH_3COOH + 3K_2SO_4 + 6MnSO_4 + 9H_2O + 5CO_2$ (при жестком окислении симметричного кетона до кислот и углекислого газа). **Решение методом электронного баланса:** При жестком окислении пентанона-3 связь разрывается около карбонильной группы: $CH_3-CH_2-C(O)-CH_2-CH_3 \rightarrow CH_3COOH + CO_2$ (схема) $\begin{cases} 2C^{+1} \rightarrow 2C^{+3} + 4e^- \text{ (в } CH_3COOH) \\ C^{+2} \rightarrow C^{+4} + 2e^- \text{ (в } CO_2) \end{cases} \Sigma = 6e^-$ (окисление) $Mn^{+7} + 5e^- \rightarrow Mn^{+2}$ (восстановление) Коэффициенты: перед органикой — 5, перед марганцем — 6. ### Задание 7 **Ответ:** Массовая доля ацетальдегида $\approx 27,5\%$, ацетона $\approx 72,5\%$. **Решение:** 1. С аммиачным раствором оксида серебра реагирует только ацетальдегид (реакция «серебряного зеркала»): $CH_3CHO + Ag_2O \xrightarrow{NH_3 \cdot H_2O} CH_3COOH + 2Ag \downarrow$ 2. Находим количество вещества серебра: $n(Ag) = \frac{m}{M} = \frac{21,6}{108} = 0,2 \text{ моль}$. 3. По уравнению $n(CH_3CHO) = \frac{1}{2} n(Ag) = 0,1 \text{ моль}$. 4. Масса ацетальдегида: $m = 0,1 \cdot 44 = 4,4 \text{ г}$. 5. Масса ацетона: $16 - 4,4 = 11,6 \text{ г}$. 6. Массовые доли: $w(альд.) = \frac{4,4}{16} = 0,275$ или $27,5\%$; $w(кетона) = 100 - 27,5 = 72,5\%$.