1. Как можно различить жидкости: бензол, гексен-1 и толуол? Напишите уравнения соответствующих реакций. 2. Составьте уравнения следующих превращений: метан -> X -> толуол -> Y. 3. С какими веществами реагируют толуол и этилен? 4. Установите соответствие между реагентами и продуктами.

1. **Ответ:** Бензол и толуол не обесцвечивают бромную воду, а гексен-1 обесцвечивает. Толуол, в отличие от бензола, обесцвечивает раствор перманганата калия ($KMnO_4$) при нагревании. Реакция гексена-1 с бромной водой: $CH_2=CH-(CH_2)_3-CH_3 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CHBr-(CH_2)_3-CH_3$ Реакция окисления толуола: $C_6H_5-CH_3 + 2KMnO_4 \xrightarrow{t^\circ} C_6H_5-COOK + 2MnO_2 + KOH + H_2O$ 2. **Ответ:** $X$ — хлорметан ($CH_3Cl$), $Y$ — хлортолуол (смесь орто- и пара-изомеров). Цепочка превращений: 1) $CH_4 + Cl_2 \xrightarrow{hv} CH_3Cl + HCl$ 2) $C_6H_6 + CH_3Cl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5-CH_3 + HCl$ 3) $C_6H_5-CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{hv} C_6H_5-CH_2Cl + HCl$ (хлорирование в радикальное звено) или при наличии катализатора $FeCl_3$ идет замещение в кольцо: $C_6H_5-CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{FeCl_3} C_6H_4(Cl)CH_3 + HCl$ 3. **Ответ: б) $HBr$ и $Br_2$** Толуол реагирует с бромом ($Br_2$) (в присутствии катализатора или на свету). Этилен реагирует с бромом ($Br_2$) и присоединяет бромоводород ($HBr$): $CH_2=CH_2 + HBr \rightarrow CH_3-CH_2Br$ $CH_2=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CH_2Br$ 4. **Ответ: А — 1, Б — 2, В — 3, Г — 4** А) Бромбензол и азотная кислота $\rightarrow$ нитробромбензол (бром направляет в орто- и пара-положения). Б) Нитробензол и бром $\rightarrow$ нитробромбензол (нитрогруппа направляет в мета-положение). В) Бензол и хлорметан $\rightarrow$ метилбензол (толуол). В задании указан $n$-бромнитробензол, что скорее всего является опечаткой в учебнике для сопоставления, либо подразумевается последовательность. Г) Бензол и азотная кислота $\rightarrow$ нитробензол. Для получения $м$-бромнитробензола нужно сначала нитровать, потом бромировать.