Выберите все вещества, присоединение бромоводорода к которым протекает по правилу Марковникова.

Привет! Давай разберёмся, что такое правило Марковникова и к каким веществам оно относится. **Правило Марковникова** гласит, что при присоединении галогеноводородов (например, бромоводорода HBr) к несимметричным алкенам (то есть тем, у которых двойная связь находится не посередине и вокруг неё неодинаковое количество водородов) водород присоединяется к тому атому углерода при двойной связи, у которого уже больше атомов водорода. А галоген (в нашем случае бром) присоединяется к тому углероду, у которого водородов меньше. Если же алкен симметричный или имеет рядом с двойной связью атомы, которые "тянут" электроны к себе, то правило может не работать или работать наоборот. Давай посмотрим на твои варианты: 1. **2,3-диметилбутен-2** Это вещество имеет формулу $CH_3-C(CH_3)=C(CH_3)-CH_3$. Двойная связь находится между двумя атомами углерода, у каждого из которых нет водородов, но есть по две метильные группы. Эта молекула симметрична относительно двойной связи, поэтому присоединение HBr будет идти одинаково к обоим атомам углерода при двойной связи. Правило Марковникова здесь не проявляется в полную силу, так как нет "выбора", куда пойдёт водород, потому что у обоих углеродов одинаковое количество водородов (а именно ноль). 2. **3,3,3-трифторпропен** Это вещество имеет формулу $CF_3-CH=CH_2$. У атома углерода, который ближе к фтору ($CF_3-CH$), всего один водород, а у дальнего ($CH_2$) – два. Фтор — это очень "жадный" атом, он сильно оттягивает электроны к себе. Из-за этого электронная плотность на двойной связи распределяется по-особому, и присоединение HBr будет идти ПРОТИВ правила Марковникова, то есть водород пойдёт к углероду с одним водородом, а бром — к углероду с двумя водородами. 3. **2-метилбутен-2** Это вещество имеет формулу $CH_3-C(CH_3)=CH-CH_3$. У атома углерода, к которому присоединена метильная группа ($C(CH_3)$), нет водородов, а у соседнего ($CH$) – один водород. Это несимметричный алкен. Водород из HBr присоединится к тому атому углерода, у которого уже есть водород (то есть к $CH$), а бром — к углероду без водородов ($C(CH_3)$). Это происходит по правилу Марковникова. 4. **Пентен-1** Это вещество имеет формулу $CH_2=CH-CH_2-CH_2-CH_3$. Двойная связь находится в начале молекулы. У первого углерода два водорода ($CH_2$), а у второго один ($CH$). Это несимметричный алкен. По правилу Марковникова водород из HBr присоединится к $CH_2$ (где больше водородов), а бром — к $CH$ (где меньше водородов). 5. **Бутен-2** Это вещество имеет формулу $CH_3-CH=CH-CH_3$. Двойная связь находится посередине молекулы. У каждого атома углерода при двойной связи по одному водороду. Эта молекула симметрична относительно двойной связи. Присоединение HBr будет идти одинаково к обоим атомам углерода при двойной связи. Правило Марковникова здесь не проявляется, так как нет разницы в количестве водородов. Значит, правило Марковникова будет работать для 2-метилбутена-2 и пентена-1. **Ответ: 3, 4**