Какие пары веществ реагируют по правилу Марковникова?

Привет! Давай разберёмся, что такое правило Марковникова и как его применять. Правило Марковникова — это такое правило, которое помогает нам понять, как присоединяются водородсодержащие молекулы (например, $\text{HBr}$, $\text{HCl}$, $\text{H}_2\text{O}$) к несимметричным алкенам (это такие углеводороды, у которых двойная связь находится не ровно посередине, и у атомов углерода при двойной связи разное количество атомов водорода). Суть правила в том, что водород из присоединяемой молекулы "любит" присоединяться к тому атому углерода при двойной связи, у которого уже есть *больше* атомов водорода. А вторая часть молекулы (например, $\text{Br}$ или $\text{Cl}$) присоединяется к атому углерода при двойной связи, у которого водорода *меньше*. Давай посмотрим на твои варианты: 1) **Пропен и бром**: Пропен - это $\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_3$. Бром - это $\text{Br}_2$. Здесь присоединяется молекула брома ($\text{Br}_2$), а не водородсодержащая молекула (как $\text{HBr}$ или $\text{HCl}$). Поэтому правило Марковникова **не применяется**. 2) **Бутен-1 и бромоводород**: Бутен-1 - это $\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}_3$. Бромоводород - это $\text{HBr}$. Это несимметричный алкен ($\text{CH}_2=\text{CH}-$) и водородсодержащая молекула ($\text{HBr}$). Водород из $\text{HBr}$ пойдёт к $\text{CH}_2$ (там больше водородов), а бром к $\text{CH}$ (там меньше водородов). Значит, правило Марковникова **применяется**. 3) **2-метилпропен и хлороводород**: 2-метилпропен - это $(\text{CH}_3)_2\text{C}=\text{CH}_2$. Хлороводород - это $\text{HCl}$. Это тоже несимметричный алкен (атомы углерода при двойной связи — один с двумя $\text{CH}_3$ группами и без водорода, а другой с двумя водородами) и водородсодержащая молекула ($\text{HCl}$). Водород из $\text{HCl}$ пойдёт к $\text{CH}_2$ (там больше водородов), а хлор к атому углерода, у которого нет водородов. Значит, правило Марковникова **применяется**. 4) **Пропан и хлор**: Пропан - это $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_3$. Хлор - это $\text{Cl}_2$. Пропан — это алкан (там нет двойных связей), и присоединение хлора к алканам происходит по другому механизму (замещение по свободнорадикальному механизму). Правило Марковникова **не применяется**. 5) **Бутен-2 и вода**: Бутен-2 - это $\text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}_3$. Вода - это $\text{H}_2\text{O}$ (которую можно представить как $\text{H}-\text{OH}$). Но бутен-2 — это *симметричный* алкен, потому что у обоих атомов углерода при двойной связи одинаковое количество атомов водорода (по одному). Правило Марковникова **не применяется** к симметричным алкенам, потому что неважно, куда присоединится водород, продукт будет одним и тем же. Итак, правило Марковникова применимо для вариантов 2 и 3. **Ответ: 2, 3**